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A partir del siglo XIV, cuando finalizó el proceso de la reconquista, la guerra dejó de ser fuente de riqueza y la ganadería, ya importante desde antes, pasó a ser la protagonista. Se desarrolló una ganadería de grandes rebaños, en manos de nobles y eclesiásticos, que se benefició de los buenos pastos de esta zona.
En 1273 Alfonso X el Sabio había consolidado este desarrollo regulando la Mesta, permitiendo que todos los rebaños pudieran moverse en busca de pastos en las tierras de todos los concejos. En este movimiento de rebaños, la situación geográfica de Segovia era inmejorable pues estaba en el centro de la red de cañadas que unían los pastos de verano de las sierras alrededor de la cuenca del Duero con los pastos de invierno hacia el Tajo y Sierra Morena.
A lo largo de la cañada aparecieron los ?esquileos? y ?lavaderos?. Hubo lavaderos en Aldealapeña (Siguero) y en Riaza, y esquileos en Cabanillas del Monte, en Santillana, en Alfaro... Alcanzaron su momento culminante en el siglo XVIII con el pleno auge de la ganadería trashumante en Castilla.
La lana de estos rebaños de ovejas merinas era de mucha calidad, lo que convirtió a Segovia en su principal centro de exportación a Flandes.
Pero no sólo se vendía la lana, también era trabajada para la fabricación de paños que hicieron de Segovia y algunos de sus pueblos, especialmente en el siglo XVI, los centros fabricantes de finos paños más importantes de Castilla.
Inicialmente los paños segovianos eran de baja calidad, pero el rey Carlos V ordenó que para tejer esos paños se utilizase la lana de calidad más fina. Así de los talleres de Segovia, de Villacastín, Riaza, Sepúlveda, Cuellar, Pedraza, Santa María de Nieva y Bernardos salieron los mejores tejidos que eran vendidos en España y hasta en los Países Bajos.